Родился в Нью-Йорке, в семье эмигрантов из России. Родители вскоре вернулись на родину. Семья обосновалась в Гомеле. Во время Первой мировой войны отец умер от тифа. Вскоре появился отчим, красный комиссар, однако в 1920 он погиб. Вторым отчимом стал актер еврейского театра Михаил Рубин. Вместе с ним семья объездила всю страну, приехав в 1925 в Москву. Однажды он не вернулся домой с гастролей, и что произошло – никто так и не узнал.

В 1930, уже работая, он стал посещать «Литературно-театральные мастерские» А. Дикого, а в 1935 года начал выступать как актёр. Впоследствии организовал и руководил ансамблем литературно-театральной пародии «Синяя птичка» (1948-1958). Во время Великой Отечественной войны был в ополчении – на фронт не попал по здоровью.

С 1940 года публикует фельетоны и юмористические рассказы, позже собранные в сборник «Железный характер» (1960); пишет песни, интермедии, клоунады, сценки для эстрады и цирка.

С 1959 года Драгунский создает весёлые рассказы про Дениса Кораблёва под общим названием «Денискины рассказы». Эти рассказы принесли их автору огромнейшую популярность, именно с ними и стало ассоциироваться его имя.

Однако он писал и для взрослых тоже. В 1961 году вышла повесть «Он упал на траву» о самых первых днях войны, где прослеживаются параллели с личностью автора. Повесть «Сегодня и ежедневно» (1964) посвящена жизни работников цирка, живущих в своем, особенном цирковом мире.